「それは手にした乙女が想い人と結ばれるという――伝説の狐面！」　最強の『聖天使』メープルこと舞子を誘い出すため、神社（じぶんち）に伝わる恋愛の神事で主役を務めることになった英二。これぞ楽しげな雰囲気で舞子を釣ろうぜ作戦、だぁぁぁぁっ！　「……英二ごと、ゲット」　「いいからキキにお面を渡しなさい。噛んで吸うわよ！」　なのに作戦そっちのけで全力出しまくるＡ．Ｎ．Ｇ．たち（←時間稼げよ）。そこへ反則設定の超級天使メープルが悪夢の切り札と共に降臨する！！　「英二、もう遊びは終わりよ？」　あの楓子が本気で怯える緊急事態！？　これは洒落になってねぇぞ！　※電子版は文庫版と一部異なる場合がありますので、あらかじめご了承ください。

死神の圧倒的な力の前に、なす術なく敗北するＡ．Ｎ．Ｇ．たち。そして最強の聖天使メープルもまた、「私も……≪婚約≫したかったな」　英二への想いを残し、儚く散った──はずだった。　なのにアイシャの夏コミ原稿を手伝わされているのはなんでだぜ！？　さらにキキの裸マントコンサート大戦に、ロザリンドとのいちゃいちゃマッサージバトルぅ？　何がどうしてこうなった！　あやふやな世界で出会いを繰り返す英二に、決して忘れられない声が届く。「にいぢゃん！　目を醒まじて！」「楓子ぉぉぉぉおおおおお！！」　俺嫁ズの想いと共に、英二のスーパーお兄ちゃん無双・反撃開始ッ！！　※電子版は文庫版と一部異なる場合がありますので、あらかじめご了承ください

学校にＡ．Ｎ．Ｇ．たちが通い始め、英二の日々はますますにぎやかに！　恋のトラブル、学校施設の爆発炎上、裸マントの大パレード（待て）。　そんな問題児だらけの英二のクラスで演劇発表会が開催される。もちろん主役は英二。そして――　「監督の吉岡楓子先生です、拍手！」「ザケンナおらああああああああ！！」　すかさず英二とのオイシイ役を求めて楓子に取り入ろうとするＡ．Ｎ．Ｇ．たち。調子にのって全員のお願いを盛り込んだ監督の神脚本は、まともに上演できるのか？　ついでに日本滅亡のお知らせも近づいてきて！？　これぞ黒歴史の真骨頂！残念度全壊の学園ラブコメ編、スタート♪　※電子版は文庫版と一部異なる場合がありますので、あらかじめご了承ください

「ぐぬぬ……クソアニキめぇっ！」　今や英二たちの住む町を残し、政府は天下泰平帝国にくだった。吉岡家の恐るべき長兄ｗｉｔｈ妹ノートによる日本征服が完了間近に迫る！　だったら日本奪還だ！　すなわち、「覇権を賭けた大運動会である！」　「なんじゃそりゃぁあああああ！」　玉入れや二人三脚の勝敗で国家の運命が決まっちゃうって……マジ！？　そんなことより、残念天使たちは「……英二とのペア競技は譲れない」　「そこはボクの役目だろう！」　英二と一緒の種目選びで大論争！！　その裏で儚く揺れうごく、幼馴染の秘めた想い……。汗と笑いと裸ブルマ☆なルール無用の残念運動会！！　※電子版は文庫版と一部異なる場合がありますので、あらかじめご了承ください

「待ってろ、必ず助けにいくからな！」　アニキは巨大要塞とともに空へと消え、アイシャとキキが囚われの身に！！　二人を救い出すため、すかさず要塞攻略を決定する英二たち。しかし、「こんな展開を待ってたのおおお！」「楽しんでんじゃねえデコ助ェェェェ」　次々と立ちはだかる帝国軍が英二たちを苦しめ、楓子を喜ばせる。しっちゃかめっちゃかのバトルの果て――ついに、アニキとの決着の時が来たる。最大サイアクの超異能バトル勃発。いま明かされる帝国樹立の大義。反則アイテム・妹ノートを持つアニキに対し、英二達はどう立ち向かうのか？　比類なき残念さで贈る吉岡家の黒歴史シリーズ堂々の第十弾！！　※電子版は文庫版と一部異なる場合がありますので、あらかじめご了承ください