学園生活をエンジョイしている芦川雅人、15歳。そんな中、突然、学園の人気者・大原杏美から「恋人契約をしてほしい」と言われてしまう。まだ一対一の付き合いなど考えられない杏美が、形の上だけでも恋人を作ってしまえば、男の子たちもあきらめてくれるのでは、と考えてのことだった。学園きっての悪ガキ・芦川雅人との恋人宣言に、今や学園内はソーゼンだ！　ときめき超特急（エキスプレス）出発進行！

ひょんないきさつで契約恋人となった雅人と杏美。ヒデと和代に刺激されたり、まわりのみんなにそそのかされたり。おまけに突発的な事故で初めてのキスまでしてしまい、やけに気になる存在に。どうやらモヤモヤ本気（マジ）ムードになってきた!?　そして近づく中学卒業の日。契約恋人、解消か？　そんな時ふたりにまさかの急展開がっ!!　恋人じゃなく、杏美が妹に？　ときめき超特急全速前進！

いよいよ高等部も新学期が始まった。雅人の父と杏美の母が子連れ再婚したおかげで、家では兄弟、学校では恋人と複雑な関係になったふたり。でもなぜかホンモノらしくなく、ふたりともちょっと焦り気味。加えて家では姉さんたちのお色気攻勢に雅人がなびきそう……。しかも、陸上部のエース・石原先輩のヒップによろめき、陸上部入部を決める雅人。杏美、ここはがんばりどころだっ!!　ときめき超特急快速突進！

お互いに燃える想いを胸にしながら、イマイチ息の合わない雅人と杏美。せっかく家族で沖縄まで来たんだから、青春の思い出を残さなきゃ！　「この水を一緒に飲むと将来、必ず結ばれる」という“幸せの泉”に向かうふたり。そんな時、無人島でふたりきりに!?　なんども告白をしようとするが、最後の勇気が出てこない！　それなら行動で示そうとする雅人だが……。杏美の本当の気持ちが知りたい!!　ときめき超特急変速転進！

マイケルとパットの出現で、またまた波乱ぶくみの雅人と杏美。おまけにマイケルの弟だと思っていたパットが実は女だったなんて！　そのことを知りながら、杏美に隠していた雅人。それが杏美の怒りに火をつけちゃった!!　そして、パットが雅人に恋をした!?　パットからの呼び出しを杏美だと思ってイソイソと出かける雅人。そこで思わずパットとキスをしてしまう……。どーする雅人、どーなるふたり？　ときめき超特急倍速猛進！