虎度（トラッド）中学校、二年桜組の担任・晴海大五郎!!　着任初日から屋上で生徒と決闘し、宿直当番の日にはクラス全員と教室で大宴会！　口うるさい高校時代の同級生、音楽教師の島村真知子のお小言はちょっと脇に置いて……。普段はおちゃらけた教師だが、そこはもとヤンキー。なめてもらっちゃ困ります!!　超型破りな教師・晴美大五郎、登場！　笑（ショー）アップ学園コメディー!!

宿敵“虎度中学・神竜”対“金星中学・牛島”!!　恋を語るはずの公園で対峙するふたり。そこへ「そのケンカ、ぼくちゃんが買ったよーん！」と大五郎先生が飛び出して……。シビアな勝負が、笑激の勝負に!?　そんな大ちゃん先生が泣く子もだまる風紀当番に!?　大ちゃん先生に風紀の乱れを指導する資格……あるのかしら？　そして、学校といえば夏休み!!　よく遊び、少し学び、またよく遊べ!!　破天荒教師物語第2弾!!

やってきました！　ここは、はるばる北海道!!　大はりきりの大ちゃん先生だけど……。虎度中学二年生、総勢297名、引率教員10名、修学旅行の世話をしてくれる添乗員1名。合計308名で、いざ、北海道へ!!　しかし、そこには獄門中のやつらもいた。列車のなかで、フェリーのなかで、函館で、札幌で乱闘必須？　そして、摩周湖では真知子先生の後輩が自殺を図ろうとしていた……。波乱、混乱、大交錯の修学旅行編!!

大ちゃん先生がついに退職!?　今回ばかりは校長先生の堪忍袋の緒も切れる？　大混乱の北海道への修学旅行が続くなか、大ちゃん先生、真知子先生、そして神竜たちの進退はすべて校長にゆだねられた。そんななか、修学旅行最終日の夜。まねかれざる珍客が虎度中学の宿泊先に訪れる。自分のクビまでも「いやだけど、怖くはない」と、どこまでも明るい大ちゃん先生だが、最後まで波乱含みの修学旅行。無事に帰ってこられるのか!?

春もたけなわ気分もサイコーの大ちゃん先生、今度はバレーボールに挑戦！　クラス対抗バレーボール大会で優勝を狙う大ちゃん先生だが、二年桜組にはバレーボール経験者は皆無……。でも、そこは大ちゃん。担任は参加できるというルールを利用して自らが大会に出場することに。勝てば真知子先生にキス、でも負けたら坊主に。真剣勝負のホイッスルが鳴る!!　大ちゃん先生のガッツだけで勝利を手にすることはできるのか？