氷坂月は家族同然に育った俺の幼馴染み。家の事情で離れ離れだったが、この春から一緒に暮らすことになった。　でも久しぶりに会った彼女の様子がおかしい。電車内でいきなり俺の手を自分のお尻に押し付けたり、スクール水着で風呂場に乱入してきたり……。さらになぜか男子の制服着て、「男」として学校に通いだして……!?　保健体育の授業を聞いて気絶しちゃうような温室育ちのお嬢様なのに一体なんで……？　そして、そんな月を心配するあまり、ついに彼女が抱えている意外な事情（ひめごと）を知ってしまった俺は──？

唐突に現われた天真爛漫中学生・ひみこに、月と真一は官能小説と男装の 『事情（ひめごと）』 を知られてしまう。しかしひみこは自らも 「えっちな同人誌」 を描いていることをカミングアウト。秘密をばらすことよりもむしろ真一と月がこっそりしていた 『体験取材』 に興味津々！ 二人にえっちなことを実演してみせるよう頼んできて── さらにそれだけに留まらず、藍川が真一に抱いている想いを知るやいなや、どんどん悪ノリがエスカレートしていき……!?　絶好調のギリギリひめごとラブコメディ、シリーズ第2弾！

夏休み。藍川から別荘へ来ないかと誘いを受けた月と真一。しかし、なんとそこは月の実家のほど近く。この際藍川に事情を話し仲間になってもらおうと、二人は男装の 『賭け』 をしている月の父親を説得すべく、故郷の海辺の町へと向かう──が、説得はトラブル続きで大混乱！　でもそのおかげで、月と真一の 『体験取材』 に進展があったり、藍川と合流した後、海辺や別荘で、夏の開放感もあいまって友情以外にもいろいろと深めあっちゃったり……♪ いつにもましてギリギリでキケンな香りの里帰り編！

夏の海で親睦を深め、強い絆で結ばれた月、真一、藍川の3人。イベントだらけの二学期も、力を合わせれば── と、考えていた矢先思わぬトラブルが襲いくる。男装をして生活している月に、女の子からラブレターが舞い込んだのだ。送り主はひみこと同じ中学のちょっとツンツンな女の子、鷹島真琴。超・積極的な彼女のアプローチの前にタジタジの月をフォローするため、真一と藍川は奔走するが……。　そして月は自分の作品についてや、藍川が加わってますますカゲキ♪ になった体験取材について、思うことがあるようで ──？

京都へ修学旅行にやってきた月たち。定番の清水寺や金閣・銀閣を回って観光を楽しんだり、夜はトラブルメーカーひみこ（なぜか現地で一緒になった）発案の野球拳勝負をしていつも通りちょっとエッチな展開になったりと、旅行を満喫する一行。　しかしそのさなか、月たちは地元で同じ中学だった少年・佐藤と遭遇してしまう。過去、月に好意を持っていた彼はこの機会に再びアタックしようとする気配を見せて……。佐藤の強い想いに複雑な心境の真一は……そして渦中の月はどうなる!?