南新川の廻船問屋『渡海屋』の若旦那である巳之吉は、家業には目もくれず、遊興三昧。家族の咎めも馬耳東風で、気ままな日々を過ごしていたが、業を煮やした祖父の儀右衛門から、見聞を広げるための旅に出ることを命じられる。断固拒否した巳之吉だが、手をつけた人の女房に一緒になるよう迫られ、泣く泣く江戸を離れざるを得なくなり――。愛嬌たっぷりの若旦那が繰り広げる、笑いと涙の珍道中！　時代劇の超大物脚本家が贈る、期待のシリーズ第一弾!!

祖父の命で都を目指し東海道を一人旅する廻船問屋の若旦那の巳之吉は、あちこちで騒動に巻き込まれたせいで、出立からひと月近く経つというのにいまだ駿河すら抜け出せぬ始末。遅れを取り戻すべく旅路を急ぐ巳之吉だが、旅人の目浚いを商いにする四十年増の女と出会い――。愛嬌たっぷりの若旦那が繰り広げる、笑いと涙の珍道中！時代劇界の超大物脚本家が贈る、痛快シリーズ第二弾!!

御油と赤坂のやくざ者の争いに巻きこまれそうになるところを、なんとか逃げ出した巳之吉。一安心したものの、江戸を発ってひと月を過ぎたというのに、未だ三河国も抜け出せない体たらくに焦った巳之吉は、京へと足を急がせるが、岡崎宿に向かう途中で、お峰という女と知り合いになり、わけありの頼みごとを託される――。愛嬌たっぷりの若旦那が繰り広げる、笑いと涙の珍道中！時代劇界の超大物脚本家が贈る人気シリーズ第三弾!!

四日市宿で伊佐蔵の意外な正体を知ってしまった巳之吉。自分を子供扱いした儀右衛門に怒り心頭の巳之吉は、ここからは好きにさせてもらうとばかりに東海道の旅を放り出し、伊勢を目指すことに。各地から人々がお参りに来る賑やかな地で、大騒動に巻き込まれる――。愛嬌たっぷりの若旦那が繰り広げる、笑いと涙の珍道中！　時代劇界の超大物脚本家が贈る人気シリーズ第四弾!!

己に思わぬ好意を寄せ、旅についてこようとしたお梅をなんとか撒いて、草津宿まで辿り着いた巳之吉。京への道中も残りわずかとなり、いよいよ旅も終わろうかという巳之吉だが、逗留した旅籠で意外な人物と知り合いになり――愛嬌たっぷりの若旦那が繰り広げる、笑いと涙の珍道中！　時代劇界の超大物脚本家が贈る人気シリーズ、堂々の最終巻!!