島耕作、34歳。肩書き、課長。出世にあくせくする気もないが、新しい椅子の座り心地はなかなか悪くない。島の所属する宣伝部の情報が、ライバル会社に漏れていた。調査を進めるうち、派閥絡みの社内政略にも発展し、島は渦中の発端にいる自分を知る。そして、事件の一因でもある、島にかかわる魅力と才覚を秘めた女性たち。油断してつきあおうものなら、手痛いしっぺい返しが待ち受ける。島課長もご用心！

島耕作がニューヨーク勤務で関係を持つようになったアイリーンには、もう１人の恋人、ボブがいた。２人の男は敵意（ホスティリティ）の握手と殴り合いで始まった仲だが、アイリーンを馬車で迎えるタキシードの騎士となる。そんな３人への吉報が変化した。アイリーン推薦でもあるボブのイラストの採用が、広告主である社長の偏見のために取り消されたのだ。社長が同じアパートの住人と知った島とアイリーンは、ボブ売り込み作戦を開始する！

島耕作はラスベガス出張中に、一晩で10000ドルをつくらねばならなくなった。八方ふさがりの上、タイムリミットは５時間。だがここはギャンブルの街・ラスベガス。島は1000ドルを元手に、ルーレット勝負に出た。いつしか勝負は、腕利きの美人シューター・パメラとの一騎打ちに…。彼女は島にサインを送るそぶりを見せ、時間切れ寸前、赤黒の二者択一を挑んで来た。果たしてサインは嘘かまことか！？島は運命の勝負に賭けた！

初芝電産会長の突然の死がさまざまな波紋を巻き起こした。株のインサイダー取引が行われ、島耕作は知らぬ間に片棒をかつがされる。だが、島は取り分としての金を受け取らなかった。副社長の後任争いの中でも、大泉派からの誘いを蹴った。そんな島を大泉は気に入り、副社長に就任後も、自らの派へ誘う。しかし、大泉の女・典子と島の関係がバレてしまった。島は異動となり、京都での生活を始めることになる。

美術界の大物ルーキーとして各賞を総ナメにした池上徹。彼は、島耕作の赴任している京都事業所営業部の新人社員だった。島は彼に意欲と才能の片鱗を見るが、その宣伝部への強い希望は、コネ優先で、個人の才能など見極められない大企業の論理によって踏みにじられ、池上は辞職していった…。企業人として生きる自分を思う島耕作に、京都の冬の風が、辛くせつなく染みる。